Родители Честера развелись, когда ему было 11 лет. Затем он был усыновлен. До Linkin Park, когда ему было 15 лет, он играл в группе под названием "Sean Dowdell and Friends", в которой он был солистом и фронтменом. В настоящий момент единственное существующее доказательство этому - кассета из 3-х песен: "Painted Pictures" "Kill The Flies" and "God's Afraid". В 16 лет Честер стал участником группы "Grey Daze", которая записала два альбома, "No Sun Today" и "Wake Me".
Честер женат на Саманте с 31-го октября 1996 года. Ему было 20 лет, когда он женился. Саманта родила мальчика, которого назвали Дрейвен Себастьян Беннингтон (Draven Sebastian Bennington) 19 апреля 2002 года. Это их первенец.
Честер выступил в качестве дизайнера одежды для компании Replicant, принадлежащей продюсеру Korn и Orgy Райяну Шаку (Ryan Shuck).
